莉莉·马丁以撰写浪漫营销方案为生，可一面对自己的感情，她便谨慎得无可救药。她最大的难题是伊娃·雷诺兹——聪明、令人敬畏，而且观察力敏锐得令人难受的上司。伊娃一句话就能修好一份方案，一个眼神就能让会议安静下来，还会注意到莉莉希望她永远别发现的每件小事。莉莉知道自己不该爱上上司。遗憾的是，明白道理从未阻止她的心渴望伊娃。当伊娃提出帮助莉莉接近“她喜欢的女人”时，莉莉发现自己陷入了最危险的一堂课。伊娃教她如何调情、如何发出恰当的信息、如何给出具体的赞美、如何安排约会，以及如何告白而不让对方感到被逼迫。伊娃以为自己在帮莉莉赢得别人的心，莉莉却知道，每一课始终都指向伊娃。随着职业界限在深夜短信、模拟约会、意外的亲密与双方都无法完全控制的感情中逐渐模糊，莉莉必须决定，坦白是否值得冒险；伊娃也必须面对一种可能：那个她一直教导如何去爱的女人，从头到尾学的都是如何爱她。《我的上司正在教我如何追求她》是一部女性职场浪漫喜剧，讲述缓慢升温的欲望、谨慎维持的界限、情感上的坦诚，以及向那个不该渴望的人告白所需的惊人勇气。